En enero de 2022, el cantautor perdió a una de sus hijas por un accidente cerebrovascular.
Las letras con sentido perdieron a uno de sus mayores artífices, Pablo Milanés, cantautor nacido en Bayamo, Cuba y creador de la Nueva Trova Cubana.
Canciones como Yolanda, inspirada en su esposa Yolanda Benett, El breve espacio, Canción, más conocida como De qué callada manera y Yo no te pido quedaron para la historia como himnos de la poesía convertida en música.

Pablo Milanés visitó a Barranquilla, por última vez, el 14 de septiembre de 2018. Su presentación en el salón Jumbo fue apoteósica y significó el reencuentro del trovador cubano con el guitarrista Martín Rojas, 26 años más tarde.
Su presencia se dio gracias a la invitación de Barranquijazz, en medio de su lucha contra un cáncer que lo aquejaba, enfermedad que afrontó en Madrid, España.

Muerte de su hija, Suylén
El 31 de enero de 2022, Suylén Milanés, de 50 años, una de las tres hijas de de su matrimonio, cantante y productora musical falleció a raíz de un accidente cerebrovascular, hecho que aceleró la complicación de salud del cantautor cubano.

Otra de sus hijas, Haydée Milanés cumplió 41 años y vino a Barranquijazz en octubre de 2021.